Charlie Mackesy s-a născut în decembrie 1962 în Northumberland, Marea Britanie. A urmat cursurile școlii publice Radley College, apoi liceul Hexham Queen Elizabeth. S-a înscris de două ori la facultate, dar în ambele cazuri a abandonat cursurile în decurs de o săptămână. Charlie și-a început cariera în postura de caricaturist pentru publicația The Spectator, apoi ca ilustrator de cărți pentru Oxford University Press, pentru ca mai apoi să-și expună lucrările în galeriile de artă. Primele sale desene au fost expuse la Londra, în The Park Walk Gallery, iar de atunci are expoziții în galerii din New York, Londra și Edinburgh. A locuit și a creat în Africa și America.  Lucrările lui Charlie pot fi admirate în cărți, colecții private și în spații publice, inclusiv în cimitirul Highgate din Londra, în spitale, închisori, biserici și universități de pe tot cuprinsul Marii Britanii. În 2006, a fost unul dintre artiștii invitați să se alăture proiectului Nelson Mandela Unity Series. Cartea Băiatul, cârtița, vulpoiul și calul, publicată pentru prima dată în 2019, este bestseller internațional.